Massa Fermana, insediamento preromano, è stata un importante luogo di passaggio tra Falerio Picenus e Urbs Salvia; tra la valle del Tenna e quelle del Chienti e del Fiastra. Del fortilizio, già presente in epoca longobarda con la sua posizione strategica e dominante, restano pochi frammenti. Recentemente sono stati consolidati il prospetto sud-ovest del castello ghibellino, realizzato tra i secoli XIII e XIV, e il palazzo dei signori di Massa, caratterizzato da un grazioso loggiato tardo rinascimentale.

Il 2 agosto 2006, l’Amministrazione comunale, con il patrocinio dell’Assessorato alla Cultura della Provincia di Ascoli Piceno, nell’abitato all’interno delle mura di cinta, ha dato vita alla prima rievocazione storica
della lavorazione della paglia, facendo rivivere l’antica tradizione attraverso vecchie immagini fotografiche e una esauriente esposizione di attrezzi d’epoca, tra cui un torchio del 1700, per soppressare cappelli
di paglia, che ha suscitato l’interesse generale ed è stato il fiore all’occhiello della kermesse.